Manipolazioni Au(I) catalizzate di alcoli propargilici: Un nuovo approccio verso la sintesi di alcaloidi indolici

Cera, Gianpiero (2014) Manipolazioni Au(I) catalizzate di alcoli propargilici: Un nuovo approccio verso la sintesi di alcaloidi indolici, [Dissertation thesis], Alma Mater Studiorum Università di Bologna. Dottorato di ricerca in Chimica, 26 Ciclo. DOI 10.6092/unibo/amsdottorato/6417.
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Abstract

In questo lavoro di tesi abbiamo presentato diversi aspetti riguardanti la possibilità di utilizzare alcoli propargilici come precursori aciclici nello sviluppo di nuove reazioni a cascata stereoselettive [Au(I)] catalizzate per la sintesi di architetture indoliche altamente funzionalizzate. Alcoli propargilici su base indolica di tipo 1, sono stati utilizzati per sviluppare un processo a cascata per la sintesi di una nuova classe di indoline tetra cicliche, diidropiranilindoline A e furoindoline B. Un protocollo enantioselettivo è stato successivamente studiato per la sintesi di tali strutture con buone rese ed elevati eccessi enantiomerici. Diversi alcoli propargilici sono stati studiati nello sviluppare reazioni a cascata [Au(I)] catalizzate per la sintesi e funzionalizzazione di anelli indolici. Precursori su base anilinica di tipo 2, si sono rivelati essere precursori di eccellenza per la sintesi di [1,2-a]-azepino-indoli di tipo C. Nel descrivere quest’ultima reattività abbiamo riportato evidenze sperimentali di una nuova specie [Au(I)]-carbenica in grado di dirigere la chiusura dell’anello a sette termini in maniera altamente chemoselettiva. La flessibilità chimica degli alcoli propargilici è stata infine studiata cambiata la natura dell’intorno chimico con differenti gruppi N-alchilati in precursori di tipo 3. Utilizzando come catena un alcol primario, la selettività della reazione si è dimostrata completamente rivolta verso la sintesi della classe dei [4,3-a]-ossazino-indoli D, mentre utilizzando alcoli allilici abbiamo riportato il primo esempio di sintesi e funzionalizzazione enantioselettiva [Au(I)]catalizzata, di questa classe di molecole (D*). Concludendo, in questo lavoro abbiamo stabilito gli alcoli propargilici, essere precursori d’eccezione in reazioni a cascata Au(I) catalizzate riportando nuovi strumenti sintetici per la sintesi stereo selettiva di architetture indoliche ed indoliniche estremamente complesse.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di dottorato
Autore
Cera, Gianpiero
Supervisore
Dottorato di ricerca
Scuola di dottorato
Scienze chimiche
Ciclo
26
Coordinatore
Settore disciplinare
Settore concorsuale
Parole chiave
gold catalysis, propargylic alcohols, indole and indoline alkaloids
URN:NBN
DOI
10.6092/unibo/amsdottorato/6417
Data di discussione
15 Aprile 2014
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