De Novo Design di foldameri per la preparazione di materiali nanostrutturati

Il lavoro di ricerca svolto nel triennio di frequenza della Scuola di Dottorato in Scienze Chimiche ha avuto come obiettivo la sintesi e l’analisi conformazionale di molecole sintetiche, appartenenti alla classe dei foldameri pseudopeptidici. La maggior parte delle molecole sintetizzate hanno come nucleo centrale un’unità eterociclica derivante dalla treonina detta ossazolidinone. Gli acil-derivati di questo scaffold sintetico hanno la particolarità di assumere strutture secondarie stabili e ben definite. In questo ambito è stata messa a punto la sintesi di etero‐oligomeri (contenenti due o più diversi amminoacidi naturali o sintetici), sia lineari sia ciclici per mimare strutture secondarie come eliche, turns o sheets. Alcune classi di oligomeri tendono ad assumere una struttura ordinata in fase solida, presentandosi sotto forma di fibrille osservabili al microscopio ottico. Alcuni composti hanno mostrato interessanti proprietà come gelator, cioè composi in grado di formare gel sia con acqua che con solventi organici. Tali gel si sono dimostrati anche buoni complessanti per sali metallici. Sia i monomeri che gli oligomeri sono stati sintetizzati utilizzando metodi di coupling in soluzione. Una particolare attenzione è stata riposta nella purificazione delle varie molecole. Oltre ai composti di natura ossazolidinonica, è stata valutata la sintesi di altri scaffold sintetici che, una volta inseriti in strutture molecolari più complesse, danno origine a molecole in grado di essere classificate come foldameri. Una parte consistente dell’attività di laboratorio è stata volta alla sintesi di acidi tetrammici, eterocicli ricorrenti in natura. Un’analisi conformazionale delle molecole sintetizzate ha dimostrato come anche questo tipo di molecole sia in grado di auto assemblarsi in strutture secondarie ordinate.