Development of Organocatalytic stereoselective SN1 type reactions

Guiteras Capdevila, Montserrat (2012) Development of Organocatalytic stereoselective SN1 type reactions, [Dissertation thesis], Alma Mater Studiorum Università di Bologna. Dottorato di ricerca in Scienze chimiche, 24 Ciclo. DOI 10.6092/unibo/amsdottorato/4370.
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Abstract

La proposta della mia tesi è stato lo studio stereoselettiva di α-alchilazione attraverso la reazione di tipo SN1. SN1 reazione tipo comporta un stabilizzato e reattivo carbocatione intermedio Prendendo vantaggi della stabilità dei carbocationi particolari, l'uso di carbocationi in reazioni selettive è stato importante. In questo lavoro è stato necessario conoscere la stabilità e reattività dei carbocationi. E il lavoro di Mayr gruppo ha contribuito a razionalizzare il comportamento e reattività tra i carbocationi e nucleofili con l'uso della scala Mayr di reattività. L'uso di alcool ai eseguito i carbocationi stabili e reattive sono state la chiave nella mia tesi. La sostituzione nucleofila diretta di alcoli è stata portata cruciale nel campo della sintesi organica, poiché offrono un'ampia gamma di intermedi per la sintesi di prodotti naturali e di sintesi farmaceutica. In particolare il catalizzatore sostituzione nucleofila diretta di alcoli rappresenta una nuova metodologia per la preparazione di una varietà di derivati​​, e l'acqua come unico sottoprodotto nella reazione. Il controllo stereochimica del legame CH trasformazione in legame C-C stereogenico adiacente al carbonile funzionalizzata è stata studiata per la catalisi asimmetrica. E il campo dell'organocatalisi ha introdotto l'uso di piccola molecola organica come catalizzatore per trasformazioni stereoselettive. L'unione dell'organocatalisi questi due concetti e la scala Mayr, la mia tesi ha sviluppato un nuovo approccio per la α-alchilazione di aldeidi e chetoni, attraverso reazione di tipo SN1

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di dottorato
Autore
Guiteras Capdevila, Montserrat
Supervisore
Dottorato di ricerca
Scuola di dottorato
Scienze chimiche
Ciclo
24
Coordinatore
Settore disciplinare
Settore concorsuale
Parole chiave
Asymmetric catalysis. Organocatalysis
URN:NBN
DOI
10.6092/unibo/amsdottorato/4370
Data di discussione
12 Aprile 2012
URI

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